O'Brien dilahirkan di Bandar Raya New York, anak lelaki Lisa (née Rhodes), bekas pelakon yang juga mengendalikan kelas lakonan, dan Patrick O'Brien, operator kamera.[2][3] Beliau dibesarkan di Springfield Township, New Jersey, sehingga usia dua belas tahun, ketika beliau dan keluarganya berpindah ke Hermosa Beach, California.[4][5][6] Bapanya berketurunan Ireland, dan ibunya berketurunan Itali, Inggeris dan Sepanyol.[7] Selepas tamat belajar di Sekolah Tinggi Mira Costa pada tahun 2009, beliau bekerja untuk New York Mets.[8] Pada usia 14 tahun, O'Brien mulai memuatnaik video ke saluran YouTube beliau. Penerbit dan pengarah mendekati beliau untuk melakukan pekerjaan untuk siri web semasa tahun seniornya di sekolah menengah.[3] Sewaktu terlibat dalam siri web, O'Brien bertemu dengan seorang pelakon yang menemukannya dengan seorang pengurus. Beliau berhasrat untuk melanjutkan pendidikan di Universiti Syracuse[9] di dalam bidang sukan, tetapi memutuskan untuk aktif dalam kerjaya lakonan.[10]